Ο Δημήτρης Ψιμόπουλος ακολούθησε τα βήματα του μεγάλου του αδερφού Νίκου και θα υπερασπίζεται και εκείνος την εστία του Νέου Ηροδότου.
Η θέση κάτω από τα δοκάρια στη Νέα Αλικαρνασσό γίνεται… οικογενειακή υπόθεση, με τους δύο αδερφούς να συνυπάρχουν πλέον στον σύλλογο.
Ο 16χρονος (2009) Δημήτρης, που μέχρι πρότινος αγωνιζόταν στην Τύλισο, θεωρείται από τα πιο ελπιδοφόρους τερματοφύλακες της ηλικίας του, έχοντας ήδη πάρει εμπειρίες από το ποδόσφαιρο σε ανδρικό επίπεδο.
Με τη μεταγραφή του στον Νέο Ηρόδοτο κάνει το επόμενο βήμα στην καριέρα του, με στόχο να εξελιχθεί δίπλα στον αδερφό του και να κερδίσει τις ευκαιρίες του.