Συνολικά 54 χρόνια ζωής συμπληρώνει σήμερα ο θεσμός του Κυπέλλου της ΕΠΣΗ που διεξάγεται τα τελευταία τέσσερα χρόνια υπό την μορφή Final Four από την τοπική Ένωση.
Από τις τέσσερις ομάδες που μετέχουν στο φετινό Final Four το τρόπαιο το έχουν κατακτήσει οι τρεις εξ΄αυτών και πιο συγκεκριμένα ο ΠΟΑ, ο Εργοτέλης και ο Γιούχτας εκτός από τη Χαραυγή που για πρώτη φορά στην ιστορία της μετέχει σε Final Four του Κυπέλλου της ΕΠΣΗ.
Ο ΠΟΑ έχει κατακτήσει συνολικά 12 φορές το Κύπελλο της ΕΠΣΗ και μάλιστα είναι και ο πολυνίκης του θεσμού με τελευταία φορά που σήκωσε την κούπα να είναι τη σεζόν 2018=2019.
Ο Εργοτέλης απο την μεριά του έχει πάρει το τρόπαιο του Κυπέλλου της ΕΠΣΗ έξι συνολικά φορές με τελευταία κατάκτηση τη σεζόν 1995-1996.
Όσο για τον Γιούχτα έχει φτάσει στην κατάκτηση του Κυπέλλου της ΕΠΣΗ συνολικά δύο φορές με τελευταία φορά τη σεζόν 2009-2010.
Αναλυτικά όλοι οι νικητές του Κυπέλλου της ΕΠΣΗ:
1971-72: Ποσειδώνας
1972-73: Ποσειδώνας
1973-74: Ποσειδώνας
1974-75: ΠΟΑ
1975-76: Ηρόδοτος
1976-77: Εργοτέλης
1977-78: ΠΟΑ
1978-79: ΕΓΟΗ
1979-80: ΑΟΑΝ
1980-81: Εργοτέλης
1981-82: Εργοτέλης
1982-83: Εργοτέλης
1983-84: ΠΟΑ
1984-85: Εργοτέλης
1985-86: ΠΟΑ
1986-87: ΠΟΑ
1987-88: Μινωική
1988-89: ΕΓΟΗ
1989-90: Ποσειδώνας
1990-91: ΠΟΑ
1991-92: Ασήμι
1992-93: Ασήμι
1993-94: Ασήμι
1994-95: Ηρόδοτος
1995-96: Εργοτέλης
1996-97: ΠΟΑ
1997-98: ΠΟΑ
1998-99: Ολυμπιακός Χερσονήσου
1999-00: ΠΑΝΟΜ
2000-01: ΠΟΑ
2001-02: Ηρόδοτος
2002-03: ΠΟΑ
2003-04: Ερ. ΟΦΗ
2004-05: Αλμυρός
2005-06: Ηρόδοτος
2006-07: ΠΑΝΟΜ
2007-08: Ηρόδοτος
2008-09: Γιούχτας
2009-10: Γιούχτας
2010-11: Ρούβας
2011-12: Πατούχας
2012-13: Ηρόδοτος
2013-14: Αλμυρός
2014-15: ΠΟΑ
2015-16: Ηρόδοτος
2016-17: Ηρόδοτος
2017-18: ΠΑΝΟΜ
2018-19: ΠΟΑ
2019-20: ΠΑΝΟΜ (το κατέκτησε μετά από κλήρωση)
2020-21: (Δεν διεξήχθη)
2021-22: Αλμυρός
2022-2023: ΠΑΟΚ
2023-2024: Αλμυρός
