Σημαντική στιγμή στην προπονητική του διαδρομή έζησε ο Νίκος Αναστόπουλος, καθώς στο παιχνίδι που διεξήχθη στο Άργος συμπλήρωσε 300 αγώνες στη Β’ Εθνική / Super League 2.
Το ντεμπούτο του στην κατηγορία καταγράφεται στις 3 Σεπτεμβρίου 1995 και, σύμφωνα με τα επιβεβαιωμένα στοιχεία του soccerbase.gr (με καταγραφή από το 1980 και μετά), εντάσσεται πλέον σε ένα ιδιαίτερα κλειστό «κλαμπ» προπονητών που έχουν ξεπεράσει το φράγμα των 300 αγώνων.
Με βάση τα ίδια στοιχεία, περισσότερες από 300 συμμετοχές στην κατηγορία έχουν επίσης οι Βαζάκας, Παπαδόπουλος, Παντέλης, Βοσνιάδης, Κατσαβάκης και Φοιρός.
Το ορόσημο αυτό αποκτά ακόμη μεγαλύτερη αξία για τον τεχνικό των Χανίων, καθώς συνδυάστηκε με μια πολύ σημαντική νίκη της ομάδας του επί του Παναργειακού, αποτέλεσμα που ενισχύει την πορεία και την ψυχολογία του συλλόγου στη συνέχεια του πρωταθλήματος.
Ένα ακόμη επίτευγμα που επιβεβαιώνει τη μακρά και ουσιαστική παρουσία του Έλληνα τεχνικού στα επαγγελματικά πρωταθλήματα.
